ALCOHOLES. FORMULACIÓN, NOMENCLATURA Y ALGUNAS PROPIEDADES.

Los alcoholes, son sustancias química comunes, de variados usos (etanol como bactericida; 2-propanol como antiséptico empleado en limpieza de lentes de cámaras fotográficas entre otros; el metanol entre otros usos es empleado como aditivo para gasolina y como combustible; etc.) y los encontramos en diferentes productos comerciales como lo ilustra la imagen extraída del libro: “QUÍMICA. LA CIENCIA CENTRAL” Novena edición. De: Brown; Le May; Bursten. Editorial: Pearson Prentice Hall. Año 2004.

Desde el punto de vista estructural los alcoholes son compuestos orgánicos, derivados de hidrocarburos  en los cuales se ha remplazado un hidrógeno por un grupo funcional hidroxilo: OH, unido covalentemente a un átomo de C. La fórmula general es: C_nH_(2n+2)O siendo n la cantidad de C.

Para nombrarlos se emplean las reglas generales aplicadas en alcanos: los prefijos según la cantidad de C para la cadena principal (1C: met; 2C: et; 3C: prop; 4C: but; 5C: pent; 6C: hexa; 7C: hept; 8C: oct…); se utiliza la terminación ol (agregando la letra l al final del nombre del alcano correspondiente); cuando corresponde se indica  mediante un prefijo numérico la ubicación del grupo funcional y la ramificación en caso de tenerla. La imagen nos muestra un ejemplo de cada caso: 

Notas:

1) Dado que la ramificación metil en el compuesto anterior sólo puede estar en el C 2 no es necesario indicar su ubicación. Por tanto el nombre se puede simplificar a: metil-2-propanol

2) El C N°1 siempre es el del extremo más cercano al grupo funcional OH.

Algunos alcoholes se conocen por nombres formados por la palabra  alcohol seguida del prefijo con la terminación ílico. Ejemplos: 

Los átomos de C pueden ser: primarios (unidos a 1 átomo de C);  secundarios (unidos a 2 átomos de C) y terciarios (unidos a 3 átomos de C). En función de lo anterior, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. 

La imagen adjunta en la parte superior nos ilustra los tipos de C (R representan cadenas hidrocarbonadas que pueden ser iguales o diferentes) y en la parte inferior las estructuras del etanol, 2-propanol y metil-2-propanol, alcoholes primario, secundario y terciario respectivamente.

Los alcoholes presentan: isomería de cadena (cuando tienen 4 o más átomos de C) e isomería de posición (cuando tienen 3 o más átomos de C).

Las tres estructuras mostradas presentan la fórmula global (o molecular): C₄H₁₀O. Los compuestos 1-butanol y 2-butanol son isómeros de posición porque el grupo funcional OH está ubicado en diferentes C y la cadena principal en ambos casos es igual (4C). En cambio: el 2-butanol y metil-2-propanol difieren en la longitud de la cadena principal (4 y 3 C respectivamente) por lo que ambos compuestos son isómeros de cadena.

En general a temperatura ambiente los alcoholes están en estado líquido, son incoloros, presentan olores característicos y son inflamables.

El grupo funcional hidroxilo, OH, es polar y puede formar enlaces por puentes de hidrógeno; entonces los alcoholes son muchos más solubles que los hidrocarburos en disolventes polares como por ejemplo el agua. 

Además, la polaridad del enlace con el OH hace que las fuerzas de atracción entre sus moléculas sean mayores que en los alcanos y en consecuencia tienen puntos de ebullición y de fusión más altos que sus “progenitores” (alcanos de igual cantidad de átomos de carbono).

El metanol, el alcohol más sencillo, muy tóxico, se conoce como “alcohol de madera” dado que antiguamente se preparaba por destilación seca de la madera. Actualmente se obtiene a gran escala mediante calentamiento a altas temperaturas y presiones y en presencia de un óxido metálico como catalizador según la ecuación:

CO_(g) + 2H_2(g) → CH₃OH_(g).

El etanol, el alcohol más conocido, es un producto de la fermentación de carbohidratos como el azúcar y el almidón. En condiciones anaeróbicas, ausencia de oxígeno, las levaduras (y otros cultivos bacterianos) convierten a los carbohidratos en etanol y CO₂, en el proceso se libera energía que los microorganismos utilizan para su crecimiento y otras funciones: 

La reacción precedente se emplea en condiciones controladas para producir cerveza, vino y otras bebidas que contienen etanol como ingrediente principal.

Por otro lado el etanol se prepara de manera comercial mediante la reacción del etileno (eteno) con agua en presencia de ácido sulfúrico (H₂SO₄)  y a unos 280°C y 300 atm: CH₂=CH_2(g) + H₂O_(g) → CH₃CH₂OH_(g)

Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente, los secundarios lo hacen lentamente mientras que los alcoholes  terciarios no se oxidan.

Por otro lado los alcoholes son ácidos muy débiles, no reaccionan con base fuertes como el hidróxido de sodio y al reaccionar con metales alcalinos producen hidrógeno y metóxido de sodio (en el ejemplo mostrado): 

2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂

 

 

COMBUSTIÓN: TIPOS Y BALANCEO DE ECUACIÓN DE COMBUSTIÓN COMPLETA

Una combustión es un ejemplo de un cambio químico en el cual se produce llama y libera energía en forma de calor (reacción exotérmica) y por lo general uno de los reactivos es el oxígeno molecular, O₂ (que a temperatura ambiente está en estado gaseoso).

La figura nos muestra la combustión del gas propano, C₃H₈, un hidrocarburo utilizado para cocinar y para calefacción en hogares, que al reaccionar con suficiente O₂ gaseoso produce una llama azul y CO₂ y H₂O en estado gaseoso como productos.

Nota: un hidrocarburo es un compuesto que sólo contiene carbono, C e hidrógeno, H, y será el reactivo que junto al oxígeno molecular participa en la reacción química de combustión que priorizaremos.

Por otro lado según la cantidad de O₂ que interviene en la reacción (y las condiciones a las que ésta ocurre), a grandes rasgos podemos distinguir dos tipos de combustión:

1) Combustión completa: ocurre con suficiente O₂ y los productos obtenidos siempre son dióxido de carbono, CO₂, y agua, H₂O.

Aclaración: vale la pena resaltar que lo mismo sucede para derivados de hidrocarburos que contienen oxígeno (por ejemplo: la combustión completa de alcoholes, glucosa,... siempre dará como productos CO₂ y H₂O).

2) Combustión incompleta: ocurre cuando no hay O₂ suficiente y además de CO₂ y H₂O se produce monóxido de carbono, CO, partículas finas de carbono (C(s),hollín)...

Ecuación de combustión completa.

Recordemos que un cambio químico lo podemos representar mediante una ecuación química que incluye las sustancias participantes en la reacción química representadas por sus fórmulas químicas: los reactivos ubicados a la izquierda de la ecuación y los productos (es decir lo que se forma) a la derecha de la misma.

Dado que se cumple la ley de conservación de la masa, Ley de Lavoisier (que implica la conservación del elemento químico), la ecuación se debe balancear.

El balanceo de una ecuación puede hacerse al tanteo o siguiendo algún método.

En las reacciones de combustión completa de un hidrocarburo para balancearlas se aplica un método que es relativamente sencillo.

Describiremos el método a través del ejemplo de la combustión completa del propano, C₃H₈.

Ecuación química sin balancear:

C₃H₈ + O₂ → CO₂ + H₂O

Nota: para simplificar no se escriben en la ecuación los estados en la cual se encuentran las sustancias participantes.

Balanceo de la ecuación: método o pasos.

Primero se balancean los C.

Contamos la cantidad de carbonos de cada lado de la reacción.

Vemos: que del lado de los reactivos hay 3 C y del lado de los productos hay sólo 1 C. Por lo tanto debemos colocar el número 3 delante de la fórmula química del CO₂ y de esa forma tenemos la misma cantidad de C de cada lado de la reacción.

Por ahora la ecuación va quedando:

C₃H₈ + O₂ → 3CO₂ + H₂O

En segundo lugar se balancean los H.

Observamos que del lado de los reactivos hay 8 H y del lado de los productos hay 2. Por lo tanto debemos colocar un 4 delante del H₂O para tener la misma cantidad de H (4x2=8).

La ecuación química ahora es:

C₃H₈ + O₂ → 3CO₂ + 4H₂O

En tercer lugar se balancea el O.

Igualamos los O recordando que al contarlos debemos tener en cuenta los números que ya colocamos. Asi: del lado de los reactivos tenemos 2 O. Del lado de los productos tenemos: 3x2 (los del CO₂) + 4x1 (los del H₂O).

O sea que en total tenemos: 6 + 4= 10 O del lado de los productos. En consecuencia debemos colocar el número 5 delante de la fórmula del O₂ para tener la misma cantidad de O en ambos miembros de la ecuación (5x2=10).

Así llegamos a la ecuación balanceada:

C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O

Notas:

1) Los números que hay que usar en la ecuación siempre se colocan delante de las fórmulas químicas de las sustancias (nunca en otra parte: porque si no se transformaría la fórmula de la sustancia y dejaría de ser tal)

2) Los números delante de las fórmulas químicas de las sustancias se llaman coeficientes estequiométricos. En este caso son: 1, 5, 3 y 4 para el C₃H₈, el O₂ , el CO₂ y el H₂O respectivamente.