ALCOHOLES. FORMULACIÓN, NOMENCLATURA Y ALGUNAS PROPIEDADES.

Los alcoholes, son sustancias química comunes, de variados usos (etanol como bactericida; 2-propanol como antiséptico empleado en limpieza de lentes de cámaras fotográficas entre otros; el metanol entre otros usos es empleado como aditivo para gasolina y como combustible; etc.) y los encontramos en diferentes productos comerciales como lo ilustra la imagen extraída del libro: “QUÍMICA. LA CIENCIA CENTRAL” Novena edición. De: Brown; Le May; Bursten. Editorial: Pearson Prentice Hall. Año 2004.

Desde el punto de vista estructural los alcoholes son compuestos orgánicos, derivados de hidrocarburos  en los cuales se ha remplazado un hidrógeno por un grupo funcional hidroxilo: OH, unido covalentemente a un átomo de C. La fórmula general es: C_nH_(2n+2)O siendo n la cantidad de C.

Para nombrarlos se emplean las reglas generales aplicadas en alcanos: los prefijos según la cantidad de C para la cadena principal (1C: met; 2C: et; 3C: prop; 4C: but; 5C: pent; 6C: hexa; 7C: hept; 8C: oct…); se utiliza la terminación ol (agregando la letra l al final del nombre del alcano correspondiente); cuando corresponde se indica  mediante un prefijo numérico la ubicación del grupo funcional y la ramificación en caso de tenerla. La imagen nos muestra un ejemplo de cada caso: 

Notas:

1) Dado que la ramificación metil en el compuesto anterior sólo puede estar en el C 2 no es necesario indicar su ubicación. Por tanto el nombre se puede simplificar a: metil-2-propanol

2) El C N°1 siempre es el del extremo más cercano al grupo funcional OH.

Algunos alcoholes se conocen por nombres formados por la palabra  alcohol seguida del prefijo con la terminación ílico. Ejemplos: 

Los átomos de C pueden ser: primarios (unidos a 1 átomo de C);  secundarios (unidos a 2 átomos de C) y terciarios (unidos a 3 átomos de C). En función de lo anterior, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. 

La imagen adjunta en la parte superior nos ilustra los tipos de C (R representan cadenas hidrocarbonadas que pueden ser iguales o diferentes) y en la parte inferior las estructuras del etanol, 2-propanol y metil-2-propanol, alcoholes primario, secundario y terciario respectivamente.

Los alcoholes presentan: isomería de cadena (cuando tienen 4 o más átomos de C) e isomería de posición (cuando tienen 3 o más átomos de C).

Las tres estructuras mostradas presentan la fórmula global (o molecular): C₄H₁₀O. Los compuestos 1-butanol y 2-butanol son isómeros de posición porque el grupo funcional OH está ubicado en diferentes C y la cadena principal en ambos casos es igual (4C). En cambio: el 2-butanol y metil-2-propanol difieren en la longitud de la cadena principal (4 y 3 C respectivamente) por lo que ambos compuestos son isómeros de cadena.

En general a temperatura ambiente los alcoholes están en estado líquido, son incoloros, presentan olores característicos y son inflamables.

El grupo funcional hidroxilo, OH, es polar y puede formar enlaces por puentes de hidrógeno; entonces los alcoholes son muchos más solubles que los hidrocarburos en disolventes polares como por ejemplo el agua. 

Además, la polaridad del enlace con el OH hace que las fuerzas de atracción entre sus moléculas sean mayores que en los alcanos y en consecuencia tienen puntos de ebullición y de fusión más altos que sus “progenitores” (alcanos de igual cantidad de átomos de carbono).

El metanol, el alcohol más sencillo, muy tóxico, se conoce como “alcohol de madera” dado que antiguamente se preparaba por destilación seca de la madera. Actualmente se obtiene a gran escala mediante calentamiento a altas temperaturas y presiones y en presencia de un óxido metálico como catalizador según la ecuación:

CO_(g) + 2H_2(g) → CH₃OH_(g).

El etanol, el alcohol más conocido, es un producto de la fermentación de carbohidratos como el azúcar y el almidón. En condiciones anaeróbicas, ausencia de oxígeno, las levaduras (y otros cultivos bacterianos) convierten a los carbohidratos en etanol y CO₂, en el proceso se libera energía que los microorganismos utilizan para su crecimiento y otras funciones: 

La reacción precedente se emplea en condiciones controladas para producir cerveza, vino y otras bebidas que contienen etanol como ingrediente principal.

Por otro lado el etanol se prepara de manera comercial mediante la reacción del etileno (eteno) con agua en presencia de ácido sulfúrico (H₂SO₄)  y a unos 280°C y 300 atm: CH₂=CH_2(g) + H₂O_(g) → CH₃CH₂OH_(g)

Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente, los secundarios lo hacen lentamente mientras que los alcoholes  terciarios no se oxidan.

Por otro lado los alcoholes son ácidos muy débiles, no reaccionan con base fuertes como el hidróxido de sodio y al reaccionar con metales alcalinos producen hidrógeno y metóxido de sodio (en el ejemplo mostrado): 

2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂