ALDEHÍDOS Y CETONAS: GENERALIDADES, FORMULACIÓN, NOMENCLATURA, ISOMERÍA.

 

Los aldehídos y cetonas son sustancias químicas muy comunes y con múltiples aplicaciones. A modo de ejemplo citamos: el metanal o formaldehido (un gas,  irritante y tóxico, soluble en agua,  que se vende con el nombre de formol) se emplea en la elaboración de desinfectantes, como ingrediente para la producción de resinas, productos químicos y farmacéuticos, conservantes, etc.; el etanal (o acetaldehído) puede emplearse en la síntesis de plásticos, pinturas, en la industria del caucho y del papel..; la propanona (o acetona) es conocida por una de sus aplicaciones (indicada en la imagen). El componente principal del extracto de vainilla es un aldehído y el aldehído cinámico es el responsable del olor de la canela y se emplea en la manufactura de perfumes; el sabor de la menta se debe a una cetona.

Las moléculas de aldehídos y cetonas forman puentes de hidrógeno con las moléculas polares de agua. Lo anterior explica que estos compuestos con hasta 3 átomos de carbono sean totalmente miscibles en agua. 

Por otro lado, los puntos de fusión y de ebullición de los aldehídos y cetonas son relativamente bajo. Entonces a temperatura ambiente algunos se encuentren en estado gaseoso o son líquidos muy volátiles y por ello los vapores de estas sustancias llegan a la mucosa nasal y podemos percibir sus aromas.

Como lo ejemplifican las ecuaciones químicas mostradas, los aldehídos y cetonas se pueden  preparar por oxidación controlada de alcoholes. 

Son compuestos orgánicos que presentan al grupo funcional carbonilo: un átomo de carbono unido covalentemente con un átomo de oxígeno mediante un doble enlace.

Se diferencian en la ubicación del grupo funcional:

En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra en un átomo de carbono primario, o, dicho en otros términos: en el extremo de la cadena principal. En la figura: R indica grupo alquilo (cadena formada por átomos de carbono e hidrógeno).
En las cetonas, el carbono del grupo funcional carbonilo es un átomo de carbono secundario y por lo tanto está unido a otros 2 átomos de carbono (nuevamente: las letras R y R' representan a los grupos alquilos que correspondan).

La fórmula general de los aldehídos y cetonas es C_nH_2nO siendo n la cantidad de átomos de carbono.

Nota: para las cetonas n es igual o mayor que 3.

Los aldehídos y cetonas se nombran empleando los prefijos utilizados en hidrocarburos (1C: met; 2C: et; 3C: prop; 4C: but; 5C: pent; 6C: hexa; 7C: hept; 8C: oct…) y aplicando reglas similares cuando hay ramificaciones que se nombran primero.

Para los aldehídos se emplea la terminación al (también algunos se conocen por otros nombres). Los primeros 4 aldehídos con sus fórmulas moleculares (o global) y sus fórmulas desarrolladas son: 

La imagen siguiente nos ejemplifica el hecho de que los aldehídos presentan isomería de cadena: 

Ambos aldehídos tienen la misma fórmula molecular y diferente cantidad de C en la cadena principal (la de la izquierda es de 6 C y la otra es de 5 C) y en consecuencia son isómeros de cadena.

Nota: se muestra una fórmula semidesarrollada en el caso del 3-metilpentanal.

Para las cetonas se emplea la terminación ona. Las primeras 4 cetonas con sus fórmulas moleculares y sus fórmulas semidesarrolladas son: 

La imagen precedente nos muestra que las cetonas poseen isomería de posición: son ejemplo de ello la 2-pentanona y la 3-pentanona (ambas tienen la misma fórmula molecular y difieren en la posición del grupo funcional carbonilo que se ubica en los C2 y C3 respectivamente).

Las cetonas también presentan isomería de cadena como lo ilustra la imagen siguiente:

Las 3 estructuras de cetonas mostradas presentan la misma fórmula global, C₈H₁₆O, y difieren en la cantidad de carbonos en la cadena principal y por lo mismo son isómeros de cadena.

Los aldehídos y cetonas de igual fórmula molecular son isómeros de compensación de función. Esta isomería se da cuando varía la posición de un heteroátomo perteneciente a la cadena carbonada. En este caso el heteroátomo es el oxígeno, O, que forma el grupo carbonilo.

Por ejemplo: propanal y propanona tienen fórmula global C₃H₆0 y son isómeros de compensación de función; algo similar ocurre entre el pentanal y la 2-pentanona (ambos tienen la fórmula molecular C₅H₁₀0).