sábado, 7 de noviembre de 2020

ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS. FORMULACIÓN, NOMENCLATURA E ISOMERÍA.

GENERALIDADES.

El carbono es un elemento químico esencial para la vida. Su número atómico es 6 y posee 4 electrones de valencia. Se encuentra libre en la naturaleza en forma de diamante, grafito y fulereno y es un componente del gas natural, del petróleo y de muchos compuestos. Tiene la particularidad de que sus átomos pueden formar enlaces carbono-carbono simple, doble o triple y unirse entre sí formando cadenas o estructuras cíclicas (propiedad denominada concatenación). Cada átomo de carbono se une a otros 4 átomos mediante enlaces covalentes (completando así 8 electrones en su capa externa). La química orgánica estudia a los compuestos del carbono (denominados en general compuestos orgánicos). 

Las propiedades químicas de los compuestos orgánicos están relacionadas con los grupos funcionales: uno o varios átomos unidos de manera específica (el hidroxilo en los alcoholes; el carboxilo en los ácidos carboxílicos; etc.) Los compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno se denominan hidrocarburos; según su estructura tenemos distintos tipos como muestra la imagen.

ALCANOS. 

Como muestra la figura presentan enlace simple carbono-carbono, siendo éste su grupo funcional.

También se les llama hidrocarburos saturados (contienen el número máximo de átomos de hidrógenos que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbonos presentes en la molécula); la fórmula general de los alcanos es: CnH(2n+2) siendo n=1,2,3,…

La figura  muestra los nombres, las fórmulas moleculares y una representación de los primeros alcanos no ramificados (en color oscuro y en color claro se representan los átomos de  C y de H respectivamente).

Para nombrarlos se emplean prefijos según la cantidad de carbono (tabla adjunta) y la terminación ano. Nota: en la tabla  se muestran las fórmulas semidesarrolladas.

Un grupo alquilo tiene un hidrógeno menos que el alcano original. Por ejemplo: grupo metilo, CH3; grupo etilo, C2H5 o CH2CH3; etc. Al sustituir un hidrógeno por un grupo alquilo se obtiene un alcano ramificado (también se dice que posee una o más cadenas laterales). Para nombrarlos se debe indicar el nombre y el lugar en donde se encuentran los sustituyentes o ramificaciones.

A modo de resumen se aplican las siguientes reglas para nombrar los alcanos:

   1) Se determina la cadena más larga (o cadena principal) y se utiliza el prefijo y la terminación correspondiente según cantidad de carbonos.

    2) Se utilizan los prefijos vistos y la terminación il para nombrar los grupos alquilos sustituyentes (ramificación). Así tenemos: metil para –CH3; etil para C2H5 (o –CH2CH3); etc.

3) Si el alcano tiene ramificación: primero se nombra la ramificación, indicando con un número a qué átomo de la cadena principal está unido y separándolo con un guion (siempre los números de las letras se separan por guiones); luego se nombra la cadena principal.

Nota: el nombre es tal que la ramificación tenga el número más pequeño posible. Entonces el nombre del compuesto está mal si lo llamamos como en la imagen de la derecha.

4) Si una ramificación se repite se agregan prefijos (di:2; tri:3; 4:tetra; etc.) antes del grupo alquilo y se anotan las posiciones separando los números con coma y, como siempre, las letras se separan de los números por guiones. 


5) Cuando hay 2 o más grupos alquilos diferentes los nombres de los grupos se disponen alfabéticamente como muestra el ejemplo siguiente:


ISOMERÍA.

Los compuestos llamados isómeros tienen la misma fórmula molecular pero distinta distribución en el espacio: es decir tienen diferente estructura. Son sustancias distintas y al menos difieren en una de sus propiedades intensivas.

Ejemplo: el butano y el metilpropano. Ambos tienen la misma fórmula molecular: C
4H10. Difieren en algunas de sus propiedades. Para el butano: Pf y Peb -138°C y 0°C respectivamente y para el metilpropano el Pf es -160°C y el Peb es -12°C. La imagen ilustra las fórmulas desarrolladas de ambos compuestos.

Observamos que ambos compuestos difieren en la cadena principal: la cadena principal del butano está formada por 4 carbonos y la cadena principal del metilpropano está formada por 3 carbonos. Observación: se muestran las fórmulas desarrolladas (con líneas rectas se señalan todos los enlaces presentes).

Nota: dado que el grupo metil sólo puede estar en el carbono 2 del compuesto no es necesario nombrar a éste como: 2-metilpropano.

Los isómeros que difieren en el largo de la cadena carbonada principal se denominan isómeros de cadena. En consecuencia: el butano y el metil propano son isómeros de cadena. Los alcanos sólo presentan isomería de cadena.

ALQUENOS Y ALQUINOS.

Los alquenos son hidrocarburos insaturados cuyo grupo funcional es el doble enlace carbono-carbono. La fórmula general es CnH2n siendo n=2, 3, 4… Para nombrarlos se utilizan las mismas reglas vistas para alcanos cambiando la terminación ano de la cadena principal a eno. Además se debe indicar la posición del doble enlace con número: contando los átomos de carbono de la cadena principal desde el extremo que esté más cerca del grupo funcional. Presentan isomería de cadena. Por ejemplo son isómeros de cadena el 3-metil-1-buteno y el 2-penteno (ambos tienen la fórmula molecular C5H10 pero difieren en el largo de la cadena principal: en el primero es de 4C mientras que en el segundo es de 5C): 

Además los alquenos presentan isomería de posición: el doble enlace carbono-carbono puede tener diferente ubicación en la molécula. Ejemplos de isómeros de posición son el 1-penteno y el 2-penteno: ambos tienen la misma fórmula molecular (C5H10), la misma cantidad de carbono en la cadena principal (5), difieren en la ubicación del doble enlace:




Algunos alquenos pueden presentar isomería geométrica: tienen diferente distribución espacial debido a la rotación restringida entorno al enlace carbono-carbono y la presencia de sustituyentes distintos en los átomos de carbono unidos por doble enlace. Por ejemplo: el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans.

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan triple enlace carbono-carbono siendo ese el grupo funcional: 

La fórmula general de los alquinos es CnH(2n-2) siendo n=2, 3, 4... Para nombrarlos se aplican las reglas y criterios vistos para los hidrocarburos anteriores utilizando la terminación ino. Pueden presentar isomería de cadena e isomería de posición. Ejemplos: 

a) Isómeros de cadena:


b) Isómeros de posición: 












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